6 DE AGOSTO DE 1989: Chile no tuvo ningún inconveniente para vencer a Venezuela a domicilio por 3-1 en Caracas. Jorge Aravena (dos tantos) e Iván Zamorano fueron los goleadores de la brega.

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27 DE AGOSTO DE 1989: Chile hizo de local en Mendoza, luego que se castigara a La Roja tras los incidentes en el partido contra Brasil, y la Selección no tuvo problemas para golear 5-0 a los llaneros.


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2 DE JUNIO DE 1996: Este cotejo marcó el debut de Chile rumbo a Francia '98. La Roja era dirigida por el español Xavier Azkargorta y el resultado fue un empate 1-1. Javier Margas empató sobre la hora.


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29 DE ABRIL DE 1997: En un duelo que se disputó en el Estadio Monumental, Chile apabulló a Venezuela por 6-0. Iván Zamorano fue la figura de la brega al anotar 5 goles. El restante fue obra de Pedro Reyes.


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25 DE JULIO DE 2000: Con goles de Héctor Tapia e Iván Zamorano, Chile venció cómodamente a Venezuela en San Cristóbal. Fue uno de los tres partidos que ganó La Roja rumbo a Japón-Corea 2002.


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4 DE SEPTIEMBRE DE 2001: Fue un resultado histórico en todo aspecto. Por primera vez Chile era derrotado por Venezuela. Y la Vinotinto hizo historia, ya que fue su primer triunfo como visita por Eliminatorias.


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1 DE JUNIO DE 2004: En una cancha en pésimas condiciones producto de la lluvia, Chile ganó 1-0 con gol de Mauricio Pinilla. La particular celebración del delantero -se puso los pantalones en la cabeza- quedó en la memoria de la hinchada nacional.


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8 DE JUNIO DE 2005: Con un Chile que peleaba al menos llegar al repechaje rumbo a Alemania 2006, se topó con un duro equipó venezolano. Sólo el gran partido de Luis Jiménez, permitió el triunfo nacional por 2-1.


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19 DE JUNIO DE 2008: Fue el último triunfo de La Roja sobre los llaneros. Llegó sobre el epílogo cuando Humberto Suazo derrotó con un derechazo a la entrada del área a Renny Vega al minuto 91 y así decretar el 3-2 final.


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5 DE SEPTIEMBRE DE 2009: El equipo que aún dirigía Marcelo Bielsa logró un complicado empate 2-2 en el Estadio Monumental bajo una torrencial lluvia. Anotaron Vidal y Millar para Chile, mientras que para Venezuela convirtieron Rey y Maldonado.


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ÚLTIMO PARTIDO 17 DE JULIO DE 2011: Chile jugó frente a Venezuela en cuartos de final de la Copa América de Argentina. En aquel duelo, La Roja cayó por 2-1 y sepultó el sueño de levantar por primera el título continental.


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